آنتوان چخوف در اکثر آثارش زندگی خانوده‌های روسی را منعکس می سازد. او بشر دوستی است که در آثارش می‌کوشد به هموطنانش بیهودگی و پوچی زندگی‌شان را نشان دهد.

از نظر آنتوان چخوف کار نویسنده گفتن حقایق است واین مطالب را باید به عهده خوانندگان خود بگذارد که تصمیم بگیرند درباره آن حقایق چه کاری باید انجام دهند.

سبک آنتوان چخوف در کتاب استپ(دشت و صحرا) منتشر شده در سال 1888، امپرسیونیستی است. داستان سفر پسربچه‌ای به نام یگوروشکا (Iegoruska) به شهر است که می‌خواهد به مدرسه برود. پسرک با ارابه‌ای سفر می‌کند که جزو کاروان حامل عدلهای پنبه است و از میان استپ می‌گذرد. روح اصلی داستان سرگذشت پسربچه واستپ است وچخوف توانسته منظره و استپرا همانند کسانی که از آن می‌گذرند ترسیم کند؛ سرزمینی که زندگی و رنج می برد، ومثل آدمها غمگین است، گلایه می‌کند یا لذت می‌برد و می‌خندد. همه این تصاویر به احساسی که یگوروشکا از استپ دارد مربوط می‌شود.

در نمایشنامه مرغ دریایی(1896)، کنستانتین(Konstantin)، پسر بازیگر مشهوری، برای دستیابی به افتخار قصد دارد نویسنده شود و با کسب افتخار بتواند با نینا، همسایه‌اش ازدواج کند. او می‌خواهد بر صحنه‌ای روستایی یکی از نوشته‌های خود را به نمایش درآورد؛ اما مادر نویسنده چنان اجرا را به هم می‌ریزد که مرد جوان چاره‌ای جز سکوت نمی‌بیند. این ناکامی موجب می‌شود که نینا هم از کنستانتین روی بگرداند؛ آخر او نیز طالب افتخار و شهرت است. نینا با تریگورین(Trigori)،‌ نویسنده‌ای باب روز، به مسکو می‌رود، به عجز و لابه کنستانتین توجهی نمی‌کند و آن‌بدبخت‌ هم خودکشی می‌کند.

آنتوان چخوف همچنان آدمهایی را نشان می‌دهد که آرمانی بی‌تناسب با امکانات خود دارند، و در عالم خواب و خیال زندگی می‌کنند. آنها چون مرغ دریایی برفراز دریاچه آزادانه پرواز می‌کنند و سرانجام به دست ماهیگیری شکار می‌شوند. توفیق این نمایشنامه در آن روزها، باعث شد که تئاتر هنری مسکو، مرغ دریایی را علامت خود قرار دهد.

اغلب شخصیتهای رمان دوئل (1897) موجوداتی ضعیف هستند. آنها آرمانهایی را می‌جویند که خود می‌دانند بیرون از دسترس آنهاست و برده عادات خویش شده‌اند. لائوسکی (Laeski) تنبل خوشگذرانی مثل ابلوموف است. او پس از یک دوئل بی‌نتیجه با مردی که از او نفرت دارد، دچار تغییرات روحی‌ زیادی می‌شود. احساس مرگ،‌باعث می‌شود که عشق به کار و زندگی در او بیدار شود.